はい、可能です。
新しいHWID用のライセンスを申請する際には旧Flowmonを削除したことを証明するもの（VMWare/Hyper-V などの仮想化基盤のGUIの仮想マシン一覧より、旧Flowmon（古いHWID）の削除前後が写ったハードコピーなど）を合わせて送付していただく必要があります。